朱莉安(朱莉婭•羅伯茨JuliaRoberts飾)和麥可(德蒙特•莫羅尼DermotMulroney飾)是大學時候的情侶。和大多數的戀人一樣,他們的熱戀慢慢降溫,直到淪為好朋友。於是畢業前有了這樣一個約定:如果28歲之前,彼此還是單身,那麼就明證了他倆是天造地設的一對,到時候兩人就結婚。畢業後二人一直通電,朱莉安以為只是友情。然而麥可的婚訊卻讓她如夢初醒——自己一直都還深愛麥可,此時強烈的妒嫉和傷心讓她寢食難安。朱莉安決定要改變這一切。她一手設計了一個個令人哭笑不得的「陰謀」,讓麥可未婚妻當眾出醜,離間他們的感情。當發現麥可對未婚妻的愛竟然占了上風時,朱莉安在婚禮上做出了瘋狂舉動,這一招果真氣走了新娘。然而事情又有了變化。距離 28 歲生日還有三周,紐約美食評論家朱麗安·「朱爾斯」·波特接到了她的終生好友、芝加哥體育記者麥可·奧尼爾打來的電話。多年前,兩人約定,如果在28歲之前都未婚,就結婚。麥可告訴她,四天後,他將與美麗的金米·華萊士結婚,金米·華萊士是一名比他小八歲的大學生,他的父親擁有芝加哥白襪隊。朱爾斯意識到麥可是她一生的摯愛,決定破壞他的婚禮。抵達芝加哥後,她與麥可重聚,並遇見了吉米,吉米邀請她擔任伴娘。朱爾斯計劃拆散這對夫婦,但她在卡拉 OK 酒吧羞辱吉米的企圖卻適得其反。她操縱吉米要求她父親為麥可提供一份工作,朱爾斯知道這會激怒麥可,但這也失敗了。朱爾斯感到沮喪,向她的朋友喬治·唐斯尋求幫助,喬治·唐斯飛往芝加哥。在喬治的建議下,朱爾斯準備告訴麥可她有多愛他,但卻告訴他她已與喬治訂婚,希望讓麥可嫉妒。喬治是同性戀,他在婚禮上的午餐時配合朱爾斯,但讓朱爾斯感到尷尬,他在整個餐廳都加入時唱著「我說一點祈禱」。喬治飛回家,朱爾斯告訴麥可,她與喬治的「關係」結束了。麥可承認感到嫉妒,並給了她坦白自己感受的機會,但她卻放棄了。當麥可唱他們的歌曲「今晚你的樣子」時,他們一起跳舞。婚禮前一天,在 Kimmy 父親的辦公室,Jules 使用他的電子郵件帳戶偽造了一條他發給 Michael 老闆的消息,要求解僱 Michael,以便在 Kimmy 的堅持下允許 Kimmy 的父親雇用他。她保存了該消息而不是發送它,但後來意識到 Kimmy 的父親在不知情的情況下發送了該電子郵件。朱爾斯撒謊尋求麥可的幫助,但他們發現辦公室被鎖了。回到朱爾斯的酒店後,麥可收到老闆發來的消息,通知他有這封電子郵件。他憤怒地打電話給吉米,取消了婚禮。第二天早上,朱爾斯發現麥可和吉米都沒有告訴其他人婚禮取消了。她試圖操縱這對夫婦永遠分手,但麥可和吉米最終還是決定結婚。朱爾斯終於向麥可表白了她的愛,並熱情地吻了他。吉米目睹了這一幕,開車離開,麥可追趕,朱爾斯開著一輛餐飲服務商的卡車尾隨其後。朱爾斯打電話給喬治,喬治向她保證麥可愛金米。朱爾斯在芝加哥聯合車站找到麥可,承認了一切。他原諒了她,並告訴她,在車站這裡是他向吉米求婚的地方,她接受了,然後他們分頭尋找吉米。朱爾斯在科米斯基公園的浴室里找到了吉米。在一群圍觀者中,金米質問朱爾斯干涉麥可的事情。朱爾斯道歉,並向金米保證麥可真的愛她,然後他們和解了。婚禮繼續進行,在招待會上,朱爾斯作為吉米的伴娘發表了衷心的講話。朱爾斯允許新婚夫婦暫時將「The Way You Look Tonight」作為他們的歌曲,直到他們找到自己的歌曲為止。朱爾斯和麥可道別,兩人終於繼續前行。在與喬治通電話時,朱爾斯驚訝地在招待會上看到他,他們一起跳舞。